天文21年（1552）謙信23歳のとき、関東官領・上杉憲政が小田原の北条氏康に敗れ、助けを求めて越後へ逃げ込んで以降、謙信は、関東を背負って立つことになる。このときから27年間、死に至るまで三国峠を越えて関東に14回攻めて出ているが、すべて、ひとえに、純情さの発露であった。上杉謙信といえば、反射的に武田信玄を連想するが、両者は川中島（長野）において計5回その力を競い合った。12年にわたる戦いの発端は、村上義清、小笠原長持が信玄に領土を侵略されたと助けを乞うたことにはじまるが、最も激しい戦闘が展開されたのは永禄４年（1561）9月12日の4回目の川中島の合戦であった。信玄軍に不穏な動きがあることを察知した謙信は山本勘助の挟撃作戦を見破り、夜の間に音をたてないように注意深く妻女山をおりたのである。

信玄も強かったが、謙信は「戦国最強」と賞讃されてきた。それはなぜなのか。どこにその最強の秘密があるのか？　まずはその教祖的な清潔さが人心を掌握したことが精神的な核になって強い団結力を生んだからだといえるであろう。謙信はそのカリスマ性による求心力によって、ついには生涯の70戦余に9割を越える勝率をもたらした。合戦のときは最初に鉄砲、弓が攻撃を加え、続いて喊声を上げて槍隊と手明が突進して叩き、突き刺し、斬撃を展開し、騎馬隊も突撃で蹴散らして征圧していく。槍隊は陣笠も胴もつけていないが、勇猛果敢だった。衣服だけだから、敵の攻撃には弱いけれども、それだけ躯の動きが敏捷な戦いができる。戦いに電撃的な速度がでるということで、これを謙信は巧みに統率した。

永禄3年（1560）謙信は8,700の精鋭をひきいて三国峠を越え、上州（群馬県）に乱入した。上杉憲政に乞われて北条氏康を討つためであったが、沼田、厩（前橋）を抜き小田原を目ざすと、たちまちのうちに関東の諸将が参陣し、その軍団は115,000にふくれあがった。集まった武将たちは謙信が自分たちに利益をもたらすと計算したのだ。しかし小田原城攻めは難航した。酒匂川に邪魔されたうえ、小田原城は巨大な名城で、あちこちに放火するなどしてひと月ほども粘ったが、どうしても攻略できなかった。そこへもってきて武田信玄が善光寺平や笛吹峠に進出し、越中と越後の境では門徒衆が蜂起するなどして背後がうるさくなり、このあたりで関東管領の権威は回復できたと考え、謙信はいったん軍団をひきあげさせることにした。

天正元年（1573）4月、長年の宿敵・信玄が没して一度は安堵したものの、一向一揆の掃討、北関東への出馬、つづいて越中へ。天正4年3月には再び越中へ出陣して織田信長の動きを封じ、またしても加賀、能登へ進繋…謙信はくりかえし加賀、関東と精力的に働いた。しかし、京に竹に雀の紋を染め抜いた旗や「毘」や「龍」の旗印を打ちたてるには越後はあまりにも遠く、局地戦をくりかえすに止まらざるを得なかったのだ。謙信は酒を好んだ。酒は少しずつだが、確実に謙信の躰をむしばんでいた。高血圧症である。そして、それは謙信49歳の春に唐突に来た。天正6年（1578）3月9日、厠で倒れたのである。　「虫気」(チュウキ・脳卒中)の発作であった。昏倒した謙信は、5日間昏々と眠りつづけた。意識はもどらず、3月13日に没したのである。